《爱与别离的夏威夷》，是一部贴近日常生活的纯爱小品，也是一部在爱情中成长的故事。本片讲述一段即将逝去的爱情，男女主角面对这段感情所呈现出的犹豫态度，非常贴近现实。
据导演松村真吾所言，他想拍出情侣分手时的心情，而他也确实做到了，用一些日常琐事表达出男女主角在爱情中的心境转换与他们各自的感情观；着实很佩服他，把一个平凡的故事说得津津有味，叙事功力一流，能将纯爱题材掌握得驾轻就熟。
先谈片名《爱与别离的夏威夷》，剧情主轴在于爱与别离，之所以选择夏威夷，这根日本人的思维有关（只要在google上用日本人、夏威夷两组关键字去搜，即可查到大量数据，我就不掠人之美了），导演在映后座谈会也提到日本女性会认为在夏威夷结婚是一件浪漫的事，女主角凛子（绫乃彩饰）就是有此想法，认为夏威夷是留给幸福的人去的，对她个人而言，夏威夷是幸福的彼岸，而在片中的她正面临一段苟延残喘、无力回天的爱情，自认没资格登上那幸福的彼岸，这也说明了她明明十分向往，却毫无理由的临阵退缩不去夏威夷的原因。
在本片的人物性格塑造，男主角阿勇（田村健太郎饰）和女主角凛子皆是属于被动型的性格，明明分手却又若无其事般的持续同居，慢慢地消耗掉仅存的一丝丝爱情；凛子可以借由母亲的金援而搬出去，阿勇可以主动追求对他有意思的学妹莲田霞（宫崎葵饰）；
但他们两人并没有这样做，只是被动的等局面开始改变才做出反应，而让局面产生微妙的化学变化，是性格主动的学妹莲田霞，她的一封情书动摇了阿勇和凛子分手半年以来相安无事的局面，迫使他们得开始正视这段感情该去何从。
在《爱与别离的夏威夷》台词的编写上，有几句值得玩味，凛子用CD跟播放器比喻她与阿勇之间的关系，两者缺一不可才有办法播放音乐，可惜有一天阿勇从播放器升级成iPad，再也不需要CD了，象征男主角的成长，而女主角停滞不前，再也回不去了，等到她意识到这点后，开始成长，也学会如何去结束；
然而「选择结束才是最需要勇气的。」这句话是阿勇对凛子说的，凛子一开始是用「分段式煞车」作为比喻，用来回避的恋情告吹的现实，但在莲田霞的告白情书与摊牌，还有阿勇在健走赌注中赢了凛子不愿复合的情况下，她被迫成长了，这让我想起艾福杰尼和黄旭为《前任3》献唱主题曲〈说散就散〉，MV结束时旁白说了一句话：「成长一个很痛的词，当你成熟了，你不一定会得到什么，却一定会失去一些东西。」用来当凛子的写照，再适合不过了。
另外，导演松村真吾也擅于用镜头说故事，暗示人物间的关系，例如用健走象征凛子和阿勇的感情关系，不能像跑步那么快也不能像走路那么慢，无法分得干脆，也无法一直歹戏拖棚，；
还有一幕凛子在一楼仰望二楼的阿勇，而阿勇曾在楼梯间仰望学妹莲田霞，显然仰望这个动作在本片是象征喜欢；还有结尾那一幕，凛子和阿勇骑脚踏车朝反方向各奔东西，象征今后感情路无法再并行，拥有各自的人生旅程，这画面浅显易懂，无须赘述，简洁有力。
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